如果要历数朝廷各级官员中熟悉宋江的人，张叔夜无论如何也要占上一个名额。这位张大人近年来的升官速度之快，大概也只有符德安可以一比。由于能在其他人都不愿就职的济州知州的位置上稳稳当当地任满两届，又协助宿元景成功的招安了梁山军马，使得他由从五品攫升到从四品的山东学政，很快又升任正四品的转运使。没出一年又升至从三品的河北东路（山东）经略副使。机缘巧合，本该出任山东经略使的刘豫因为丁忧要离职一年，因而张叔夜得以主政山东，代判山东路。
之所以能够如此的官运亨通，与宋江等人的精心运作是分不开的。除了水泊军早期晁盖在济州地面上智劫生辰纲，大战石碣村之后，梁山头领们在这一带生事却甚少，尤其是宋江入主梁山之后，更是让济州过了几年安生日子，大家井水不犯河水。梁山军马虽不断地有军事行动，而且规模越来越大，但把战场都移向外线。这固然是江湖中有“兔子不吃窝边草”的习惯，更重要的是宋江们了解到张叔夜是朝廷中少见的清廉干吏，对水泊人等尚能保持内紧外松的态势，留这样一个官员在济州，对于梁山来更有利一些。到了后期，宋江干脆号令山寨上下一律不得在济州地面截击客商，甚至主动代替官府维护起地方上的秩序来。
济州官民也渐渐看出梁山的这一苗头，只要不去水泊门前惹是生非，就可保得相安无事，便索性不去干涉梁山军马的行动，山寨人等出入水泊也象到了自己家一样。及至宋江接受招安前后，曾与卢俊义、吴用多次到济州府衙行走，与张叔夜有了更多的直接接触，并在山东各衙门大肆活动，为张叔夜的升迁不惜千金一掷。
张叔夜可不是只知道那种只知道沽名钓誉的清流派，对宋江的用意是心知肚明，宋江也与他讲的很明确，接受招安之后大队人马势必移师他处，家眷老多是山东乡民，其中不乏愿留居山东者，还望张大人予以照看，且梁山尚有些产业不能随军迁移，也只好求大人一并眷顾。本来这些对于地方父母官来就是分内之事，张叔夜自然一口答应，乐得见宋江帮自己这个两袖清风的穷官员上下打。及至辅理山东路之后，宋江更是跟他明，登州一带有梁山老营在养生防倭，请他设法安排妥当的人主任登州军政。
顺道宋江还把自己未成年的女儿也托付给张叔夜，请他在齐州一带寻访一位大家，代为教授文字。虽然一度顾虑自己与之交往过密是否妥当，但转念想着托妻献子这种事情可不是随便的交情就可以的，从中也充分明了宋江对他这位昔日的父母官的信任程度，本着身正不怕影子斜的原则，张叔夜还是答应下来并拖尾办理了。这一两年来风闻梁山威盛军在外屡立大功，在朝中的声望也与日俱增，故此张叔夜并不介意在自己的权限内做些于国于民于己都有利的事情。
刚刚代理山东军政的张叔夜又唾手得到宋江送的一份大礼。就在他带着山东四州府的一万八千人马奉旨赴江南助战，赶到扬州的时候，当地前来迎接的官员就向他道贺，昨日山东水师在润州（镇江）江面大展神威，一举击垮方腊的长江水军，让他丈二和尚摸不着头脑，只好含糊其辞地敷衍。事后多方打探，隐约像是留在登州境内的给了他这么一个极大的面子。虽是文官出身，张叔夜对于趁热打铁的用兵常识还是有所体会的。他迅即调集当地的大船只全军直渡瓜洲，在飞鱼帮的大力下成功地招抚了润州大越军的守将。在建康战事仍处于僵持的时候，给大越军这匹已难堪重负的骆驼压上了最后一根稻草！在攻克润州之后，张叔夜又连下武进、常州，成为继威盛军之后又一颗引人注目的战场之星。方夏在得知润州失守之后，不得不从建康突围南下，导致中途溃败，在建康外围鏖战数月的宗泽终于啃下了这块难啃的骨头，战场态势已明显倒向宋军这边。
如今江西那边也传来捷报，前些日子突袭景德镇的方杰已遭到刘延庆的沉重打击，全军损失过半，残部逃入茅山之中。想想就要再次会面的宋江，张叔夜心中还是感想联翩的：两年前，自己还是从五品的州郡太守，宋江只是刚受抚的白身，两人在济州多次会晤，让他对自己这个不安分的邻居有了较深层次的认识。以他当时的观，宋江此人倒有些涵养，对于朝野上下的各种事务都有所见解，与以往印象中的那些草莽匪盗大不相同。
至于宋江肯接受招安的动机，张叔夜认为并不能简单地归结到为了升官发财上去，可到底是为什么呢？由于思想层面上的交往不深，所以也不便深谈，更无法深究。即便如此，张叔夜还是在陪同宿元景上山宣旨的时候就很诚恳地告诉宋江，虽然朝廷招降梁山，但朝中大臣中对于类似于梁山人等这样草莽英雄的敌意并不会就此消除，因而梁山若想有个好的归宿，还有很多的事情要做。此后通过清流派的其他京中官员的口中，张叔夜不止一次验证了这个观，好在宋江他们似乎接受了自己的劝告，一边兢兢业业地为国家平靖叛乱，一边努力修好着与朝廷要员的关系，如今朝堂之上叫嚣“一日为贼，终身为贼”的声音好像不多了，张叔夜也不由得暗暗佩服宋江们的行事手段。
一晃两年过去了，自己已经升为代判山东路的正三品经略副使，宋江也当上从三品的威盛军副都总管，都成为一方重臣，地位不同了，宋江的心里又会在想些什么呢？眼见已经接近威盛军的锡州大营了，张叔夜心中开始揣摩起这个久未谋面的同乡宋江来。
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